Passare dal lavoro dipendente al lavoro autonomo - cosa potrebbe andare storto?

In diversi settori viene promossa la trasformazione del tipo di impiego da dipendente a cosiddetto lavoro autonomo. I principali vantaggi sono i risparmi sia per il datore di lavoro che per il dipendente. Ma... è meglio se tutto va bene. Qualcuno di voi ha avuto difficoltà o problemi lavorando come libero professionista? Cosa di negativo potrebbe accadere nel lavoro autonomo, cosa che non accadrebbe o avrebbe minori conseguenze lavorando come dipendente? P.S. Avrei reso la domanda a pagamento, ma purtroppo al momento sono disattivate...